De Tachtigjarige Oorlog

Geertruidenberg zag er aan het begin van de Tachtigjarige Oorlog (1568 - 1648) uit zoals de kleine maquette, gemaakt naar een prent uit 1547, in Museum De Roos laat zien. De stad, bekend om haar strategische ligging op de grens van het graafschap Holland en het hertogdom Brabant, was een bijna onneembare vesting als het land eromheen onder water werd gezet. Daarbij kwam nog dat de stad gelegen was op een van de weinige plekken waar men in het waterrijke westen van zuid naar noord en vice versa kon reizen. Het grote belang van Geertruidenberg is af te leiden uit het feit dat prins Willem van Oranje er in de Koestraat een woonhuis heeft laten bouwen, het Groot Prinsenhof, waar hij regelmatig voor kortere of langere tijd verbleef.
 
Geertruidenberg werd in de Tachtigjarige Oorlog verschillende keren belegerd en veroverd. In 1573 - de stad was toen in Spaanse handen - heeft hopman Poët in opdracht van de prins van Oranje de stad ingenomen. Poët deed alsof hij de stad wilde aanvallen aan de kant van de Havenpoort, maar hij drong binnen aan de kant van de Bredasepoort ofwel Koepoort aan de andere kant van de stad. De rooms-katholieke priesters en nonnen werden gedood of verdreven en de St. Gertrudiskerk, de latere Geertruidskerk, kwam in protestantse handen. In 1589 - de Nederlanden hadden Filips II als heerser afgezworen en steun gezocht bij de Engelse vorstin Elizabeth I - onderhandelden een aantal Engelse huurlingen, die al maanden geen soldij meer ontvangen hadden, met de Spaanse hertog van Parma over overgave van de stad. De Engelsen kregen hun geld en een vrijgeleide naar Antwerpen waarna Parma zonder tegenstand de stad binnentrok. De plaatselijke actievoerders, bekend onder de naam ‘Bergverkopers’, werden door de Staten van Holland als hoogverraders beschouwd.
 
 
 
Beleg van Geertruidenberg, A.D. 1573
 
Na een belegering van drie maanden heroverde prins Maurits de stad in 1593 en werden de ‘Bergverkopers’ op de Markt opgehangen. Vier jaren later, in 1597, deed de aartshertog van Oostenrijk een poging om de stad te veroveren, zonder succes. In 1600 probeerde François de Provence met behulp van Antony Schetz, baron van Grobbendonk en Spaansgezind bevelhebber van ’s-Hertogenbosch, de stad in te nemen. Deze plannen werden tijdig ontdekt en baron Van Grobbendonk kwam jammerlijk aan zijn einde. Daarna is er geen poging meer gewaagd om de stad in te nemen.